הקשר האישי בין הרב צבי יהודה קוק לרב דרוקמן החל כמעט במקרה עם פרסום כתבה על תספורת ביום ירושלים עם התבטאות על מדינת דבר שהוביל לשליחת מכתב ע"י הרצי"ה לעורך חיימק'ה דרוקמן.
חיימקה דרוקמן, שלא הכיר את הרב צבי יהודה, הלך לחפש אותו ולהיפגש עימו. שלוש שעות ויותר ישב אצל הרב, ויצא נפעם מאור כתביו של הרב קוק ומדבריו של בנו והחליט ללמוד אצל הרב צבי יהודה חברותא באורות התשובה. הוא הבין את גודלו של הרב צבי יהודה והזמין אותו לנאום בוועידה של בני עקיבא.
פגישה ששינתה את פני הציונות הדתית.
 
בשנת תשי"ז (1957) עם חזרת הרב משליחותו בארצות הברית הצטרף הרב לישיבת 'מרכז הרב' ומתחיל ללמוד באופן סדיר אצל רבו ומורו הרב צבי יהודה קוק ואצל הרב דוד כהן, 'הנזיר'. במהלך שנותיו בישיבה (1959) התחתן עם רעייתו שרה.

בשנת תשכ"ב (1962) לאור ציווי רבו נשלח לעמוד בראש הישיבה התיכונית 'אור עציון' במרכז שפירא. המשפחה (שני ילדים), עוזבת את ירושלים ומתגוררת שם עד היום.




הרב דרוקמן מתאר על הקשר שלו עם הרב צבי יהודה הכהן קוק זצ"ל.