כאשר שהה הרב דרוקמן כשליח בני עקיבא בארצות הברית פגש את הרב אליעזר ולדמן מי שהפך לימים לחברו הטוב, הרב חיים דרוקמן.
בקיץ 1956 עלה הרב ולדמן לבדו לארץ במסגרת תוכנית הכשרה של בני עקיבא. הוא למד כחצי שנה בישיבת כרם ביבנה, עבד חצי שנה בקיבוץ יבנה, ואז, במקום לחזור לארה"ב, החליט להישאר בארץ וללמוד בישיבת מרכז הרב אצל מי שיהפוך למורו ורבו, הרב צבי יהודה הכהן קוק זצ"ל. שנה לאחר מכן הצטרף לישיבה גם הרב דרוקמן, שחזר משליחותו בארה"ב.
כאשר הרב דרוקמן נקרא למוד בראשות הישיבה התיכונית אור עציון (1963) הוא גייס את הרב ולדמן כר"מ לישיבתו. שתי המשפחות עזבו את ירושלים ועברו להתגורר במרכז שפירא. הקשר ההדוק של הרב דרוקמן והרב ולדמן עם רבם הרב צבי יהודה נמשך גם לאחר שעזבו את הישיבה, ומדי שבוע הם נסעו ללמוד אצלו בירושלים.
משפחת ולדמן הגיעה לראשונה לחברון בפסח תשכ"ח, להשתתף בליל הסדר ההיסטורי שהתקיים אז במלון פארק בעיר. ומאז לא עזבו את העיר בד בבד הרב ולדמן הקים בקרית ארבע  את ישיבת ניר.
למרות המרחק הרב דרוקמן והרב ולדמן המשיכו ללמוד יחדיו, ובכל יום ראשון במשך יותר מחמישים שנה הם למדו בחברותא את כתבי הרב קוק בביתו של הרב ולדמן בקריית־ארבע.
הלוותו של הרב ולדמן שהתקיימה ביום ראשון הגיע הרב דרוקמן שוב לקריית־ארבע, ללוות את החברותא שלו בדרכו האחרונה. מירר בבכי ואמר "באתי לקריית־ארבע כבימי ראשון, ונותרתי לבד",
.
 
 
  • הספדו של הרב דרוקמן לחברו הרב ולדמן
  • חברותא של 60 שנה | הרב דרוקמן בטקס הגבורות לרב ולדמן